Milan, le partite con Carlo Ancelotti in versione avversario

Carlo Ancelotti "contro" il Milan. Avversario con professionalità, ma sempre con il cuore rossonero. Dopo l'addio al calcio nel maggio 1992, il primo Ancelotti anti-Milan risale al dicembre 1996: a San Siro il suo Parma batte 1-0 il Milan di Arrigo Sacchi con un gran gol di Mario Stanić. 

La rivincita i rossoneri se la prenderanno un anno e mezzo dopo, nell'aprile 1998, quando con il gol del 2-2 di Patrick Kluivert il Milan allenato da Fabio Capello elimina il Parma di Carlo dalle semifinali di Coppa Italia. Da tecnico bianconero, invece, due precedenti a San Siro: Milan-Juventus 2-0 nel marzo 2000 e Milan-Juventus 2-2 con pareggio finale di Antonio Conte nel settembre 2000.

La serie di amichevoli con Ancelotti prestigioso e adorabile avversario, come accadrà a Klagenfurt nel 2021, inizia a Baltimora, Stati Uniti, nel luglio 2009: gol di Seedorf, ma il Chelsea vince 2-1. Salto in avanti al gennaio 2012. Non più l'estate delle kermesse ma la preparazione invernale a Dubai: contro il PSG di Carlo decide il gol di Pato, 1-0 per il Milan. Alla fine di dicembre 2014 negli Emirati nuovo appuntamento con Ancelotti questa volta in versione Real Madrid.

Contro i blancos campioni d'Europa in carica arriva un sorprendente 4-2 per i rossoneri, grazie alle reti di Menez, El Shaarawy (doppietta) e Pazzini. Ancora buon Milan nel luglio 2017 a Guangzhou, in una tappa estiva con Carlo allenatore del Bayern: super Cutrone e 4-0 a favore dei rossoneri. Chiudono la serie gli ultimi confronti con il Napoli in Serie A con il bilancio in perfetto equilibrio: una vittoria partenopea e due pareggi in campionato, una vittoria rossonera in Coppa Italia.