Da Rivera al debutto di Baggio. Alessandria-Milan story e quel precedente di 80 anni fa da scongiurare...

La semifinale che non ti aspetti: da una parte una squadra che attraverso la Coppa Italia cerca di tornare in Europa dopo due anni di 'esilio' per ritrovare lo splendore di un tempo, dall'altra la rivelazione della manifestazione, militante in Lega Pro, da un passato, sia pure abbastanza remoto, tutt'altro che trascurabile, con 13 partecipazioni nel massimo campionato a girone unico.

Sarà dunque l'Alessandria l'inaspettata avversaria del Milan; i piemontesi, partiti dal primo turno eliminatorio in agosto, sono riusciti nell'impresa di vincere sei partite consecutive, espugnando anche il Barbera di Palermo e il Marassi rossoblù, raggiungono la loro seconda semifinale di Coppa Italia. Era il 1936 quando, gara unica, il Milan di Baloncieri venne sconfitto all'ultimo minuto; nella finale tutta piemontese, però, i grigi cedettero al Torino.

Altri tempi, altre storie; come quella di un ragazzino di 17 anni, nato nel pieno della seconda guerra mondiale nel sobborgo di Valle San Bartolomeo, esordiente appena due anni prima in serie A e portato al Milan dal tecnico dei grigi con passato rossonreo Franco Pedroni, per diventare di lì a poco il Golden Boy del calcio italiano, primo calciatore del Belpaese insignito del Pallone d'Oro e capitano e uomo simbolo degli anni d'oro del Diavolo due volte campione d'Europa sotto la guida di Nereo Rocco: Gianni Rivera. 

C'è storia anche nell'ultimo incrocio assoluto tra le due squadre, datato 28 luglio 1995 al 'Moccagatta', debutto stagionale dell'ultimo Milan scudettato guidato da Fabio Capello, che presenta per la prima volta i due grandi colpi della campagna acquisti di quell'estate, George Weah e Roberto Baggio. Marco Simone, che realizza una doppietta, come era accaduto già tre volte tra il 1992 e il 1994, segna il primo gol della stagione che si rivelerà portafortuna verso la conquista del tricolore, in cui i due nuovi idoli di San Siro saranno grandi protagonisti. 3-0 il risultato finale di quella sfida, in cui c'è gloria anche per Paolo Di Canio, autore del terzo gol.