7 settembre 1986: l'esordio in rossonero di Daniele Massaro

Il 7 settembre 1986, in occasione di un Ascoli-Milan di Coppa Italia, Daniele Massaro ha fatto il suo esordio ufficiale con la maglia rossonera: l'ex attaccante milanista venne schierato quel giorno dal primo minuto dal tecnico Nils Liedholm. Il match terminò 1-1 (gol di Trifunovic e di Baresi su rigore). 

Ecco il tabellino della partita: 

ASCOLI-MILAN 1-1

Reti: 8' Trifunovic, 83' rig. Baresi

ASCOLI: Corti, Destro, Benedetti, Dell'Oglio, Perrone, Pusceddu, Bonomi, Iachini, Barbuti, Brady (84' Greco), Trifunovic. All.: Sensibile.

MILAN: G. Galli, Tassotti, P. Maldini, Baresi, Di Bartolomei, F. Galli, Massaro, Wilkins, Galderisi (84' Manzo), Donadoni, Virdis. All.: Liedholm.

Arbitro: Redini.